在中学时代，爱城恋太郎经历了100次的失恋洗礼。带着对恋爱的渴望和梦想，他踏入了高中生活的大门，心中唯一的愿望就是找到真正的爱情。在一个偶然的机会下，恋太郎在神社遇到了神秘的恋之神，被告知在高中生涯中，他会遇见100位命中注定的恋人。

然而，神明的话语并非全然的好消息。据她所说，如果与命运之人相遇后，恋太郎无法与其相爱并共同创造幸福，他将面临生命的终结。面对这既诱人又充满危险的预言，恋太郎的心中充满了矛盾与挣扎。

在高中生活的日子里，恋太郎遇到了各式各样的女孩，每个女孩都拥有独特的魅力和故事。从活泼开朗的学妹到神秘莫测的转学生，从温柔体贴的同桌到才华横溢的艺术天才，每一个邂逅都像是命运精心安排的剧本。恋太郎在爱情与生存之间徘徊，他必须学会分辨真爱与错觉，勇敢面对内心的恐惧。

《超超超超超喜欢你的100个女朋友第二季》是一部融合了浪漫、喜剧和奇幻元素的作品，讲述了一个少年在寻找真爱的过程中，如何成长为一个真正的男人。在这个充满挑战的旅程中，恋太郎将经历无数的考验，但他也将在爱情的力量下发现自我，找到属于自己的幸福。